Введение

Среди обычных людей (и даже среди химиков) распространено заблуждение о том, что в растениях не содержится холестерол. Это заблуждение возникло отчасти из-за того факта, что растения в целом содержат малое количество холестерола, а аналитические методы для его обнаружения в таком объёме были разработаны совсем недавно. Еще одна причина, повлиявшая на популярность мифа, - законность маркировок, приравнивающих малые количества к нулю, на продуктах питания. В действительности же холестерол широко распространен в царстве растений, хотя другие стеролы, такие как β-ситостерол (который мы в дальнейшем будем называть просто ситостеролом), обычно встречаются значительно чаще и в больших количествах. Среди просмотренных нами современных учебников по биохимии мы не нашли такого, в котором бы приводилась точная информация о содержании холестерола в растениях. Вот пример такого предполагаемого параграфа, каким его хотелось бы видеть в учебнике следующего поколения: Для растений описано более 250 стероидов. Самым распространенным из них является ситостерол, отличающийся от холестерола наличием этильной группы в положении 24. Однако растения также содержат и холестерол, как свободный, так и этерифицированный. Холестерол встречается в качестве компонента мембран растительных клеток, а также в составе поверхностной жировой оболочки листьев, где он зачастую является основным компонентом. Доля холестерола относительно общего содержания липидов обычно невелика. Среднее содержание холестерола в растениях обычно составляет 50 мг/кг, в то время как у животных его содержание может достигать 5 г/кг или более. Некоторые цитаты из современных учебников по биохимии показывают, что к вопросу о холестероле в растениях подходят, в лучшем случае, не вполне правильно. “Холестерол... крайне редко встречается в растениях.” (Неверно) “Также, стеролы встречаются и у других эукариот: стигмастерол у растений.” (Верно, но неточно) Мембраны растений не содержат холестерола. (Неверно) Относящиеся к нему стеролы присутствуют в мембранах растений. (Верно, но неточно) Холестерол полностью отсутствует у прокариот, но в том или ином количестве содержится во всех мембранах животных клеток. (Верно, но почему о растениях совершенно ничего не сказано?) Растения содержат небольшое количество холестерола. (Верно) Однако, в их мембранах чаще встречаются стигмастерол и β-ситостерол. (Не совсем верно, см. таблицу 1). Кроме того, только в одном учебнике за авторством Garrett и Grisham поднимается интересный вопрос о влиянии растительных стероидов на уровень холестерола в крови у человека. Несмотря на наличие данных об этих эффектах в литературе в течение некоторого времени, во многих других часто используемых учебниках не упоминается ни о содержании холестерола в растениях, ни о влиянии растительных стеролов на метаболизм холестерола у человека.

Таблица 1. Субклеточное распределение холестерола в растениях
Образец	Свободный холестерол (%) (a)	Эфиры холестерола (%) (b)	Источник (c)
Свежие листья бобов
В целом	1	1	9
Хлоропласты	24	33
Митохондрии	-	-
Микросомы	1	28
Этиолированные листья бобов (т.е. выросшие при недостатке света)
В целом	6	23	9
Хлоропласты	27	26
Митохондрии	-	-
Микросомы	6	34
Органеллы 21-дневных побегов кукурузы c
Ядро	22	76	10
Хлоропласты	2	52
Митохондрии	1	32
Микросомы	1	32
(a) В процентах от общего содержания стеролов(b) См. ссылку 11 для дополнительных данных(с) 4-диметилстеролы составляли 72% всех эфиров стеролов и 5% всех свободных стеролов

Таблица 2. Содержание холестерола в некоторых растительных маслах
Образец	Холестерол, (мг/кг)	Источник
Пальмовое масло	20	14
Пальмовое масло	16	1
Пальмоядровое масло	17	1
Кокосовое масло	14	1
Хлопчатниковое масло	45	1
Соевое масло	29	1
Кукурузное масло	55	1
Арахисовое масло	24	1
Подсолнечное масло	14	1
Рапсовое масло	53	1
Масло авокадо	<30	15
Оливковое масло	0.5-2	16, 17
Кунжутное масло	1	16, 17
Заметка: для сравнения, мозг, яичный желток, масло, свинина и моллюски содержат, соответственно, следующее количество холестерола (г/кг): 20, 15, 2.5, 0.6 и 0.5 (18)

Данные и их обсуждение

Содержание

В таблице 2 приведены данные о содержании холестерола в некоторых часто используемых растительных маслах. Согласно правилам FDA, маркировкой о нулевом содержании холестерола могут быть отмечены продукты, содержащие менее 2 мг холестерола в одной порции. Проверьте этикетку любого масла, которое сейчас стоит на вашей кухонной полке: caveat emptor (лат. покупатель должен быть настороже). Очевидно, что холестерол и его эфиры являются важными компонентами клеточных мембран растений, и это было известно еще 30 лет назад. В таблице 1 приведены данные о содержании холестерола в различных органеллах растений. Несмотря на то, что доля холестерола относительно остальных стеролов в целом растении обычно незначительна, он является основным стерольным компонентом некоторых поверхностей растений. В таблице 3 приведены сравнительные данные о долях холестерола и ситостерола в составе стеролов разных поверхностей рапса. Доля холестерола относительно других стеролов особенно высока у растений семейств Лилейных, Пасленовых и Норичниковых (по данным Itoh с соавторами, ссылки 3 и 22)

Холестерол и растительные стеролы

Растительные стеролы привлекают внимание исследователей из-за их способности понижать уровень холестерола в крови. Этот вопрос неплохо разобран в учебнике биохимии Garret и Grisham, однако их описание этого эффекта некорректно и может привести к недопониманию. “Несмотря на их структурное сходство с холестеролом, незначительные различия в строении изомеров и/или наличие метильных и этильных групп в боковых цепях этих соединений приводит к ухудшению их всасывания клетками кишечника. Растительные стеролы не усваиваются организмом; несмотря на это, они очень эффективно блокируют всасывание холестерола.” Этот парадокс возникает из-за неточностей в приведенных выше утверждениях. Типичная диета западного человека содержит 400-600 мг холестерола и 200-400 мг растительных стеролов (ситостерола и кампестерола) в сутки. При том, что холестерол всасывается в количестве 40-60%, кампестерол усваивается только на 20%, а ситостерол - на 5%. Согласно современным представлениям, перемещение холестерола и растительных стеролов из просвета кишечника внутрь энтероцитов происходит с участием общего белка-транспортера (NPC1L1), который экспрессируется на апикальной части энтероцитов. Впоследствии внутри энтероцитов происходит сортировка этих стеролов (механизм которой еще не известен) и большая часть холестерола перемещается в состав хиломикронов. В то же время большинство растительных стеролов избирательно выкачиваются обратно из энтероцита в просвет кишечника двумя АТФ-зависимыми транспортерами (ABCG5 и ABCG8). Это означает, что определяющим фактором в усвоении тех или иных стеролов является избирательность выкачивания, а не всасывания. Знание этих механизмов обеспечивает понимание корней такого состояния, как ситостеролемия, редкого наследуемого заболевания, при котором значительно увеличивается всасывание растительных стеролов. У пациентов с ситостеролемией происходит всасывание как холестерола, так и растительных стеролов (с помощью упомянутого выше транспортера NPC1L1), однако обратный транспорт ситостерола в просвет кишечника невозможен из-за мутаций в белках ABCG5 или ABCG8. Несмотря на то, что растительные стеролы усваиваются организмом не так эффективно, как холестерол, они, тем не менее, всасываются. Снижающее уровень холестерола в крови влияние растительных стеролов и их эфиров возникает благодаря их конкуренции с холестеролом за связывание в смешанных мицеллах, которые затем поглощаются с помощью NPC1L1.

Таблица 3. Содержание стеролов в рапсе
Образец	Холестерол (%)	Ситостерол (%)
Листья
Поверхность	71.5	0.6
Внутри клеток	15	30
Семена
Поверхность	7.2	62
Внутри клеток	0.7	67
Стручки
Поверхность	35	21
Заметка: данные представлены в форме процентов от общего содержания стеролов. Также доступны данные о содержании холестерола на разных поверхностях капусты, лука, редиса, шпината, бамии и зеленого перца. В соотношении холестерол/ситостерол происходят значительные изменения во время развития растений.

Благодарность

Авторы хотели бы выразить благодарность Melvin Pascall за ссылку 19 и Wesley Harnish за стимул в написании этой статьи.

Автор: Михаил Гусев

Оригинал статьи